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露出 勾引 经典有机响应机理——Baker-Venkataraman 重排(高清配图)

2025-07-01 13:04    点击次数:194

露出 勾引 经典有机响应机理——Baker-Venkataraman 重排(高清配图)

露出 勾引

Baker-Venkataraman 重排

Baker-Venkataraman 重排,是 2-乙酰氧基苯乙酮生息物在碱当作催化剂之下生成 1,3-二酮的响应。这个响应常用于制造色酮和黄酮类化合物。响应称呼起原于化学家 W. Baker 和 Krishnaswamy Venkataraman。β-二酮黑白常紧要的合成中间体,不错用于合成色酮,黄酮,异黄酮和香豆素等。

此响应中常用的碱有:KOH、叔丁醇钾的 DMSO 溶液、金属钠在甲苯中响应,KH 或 NaH,吡啶,三苯甲基钠。

响应机理:

在碱当作催化剂的情况之下,最初苯乙酮的羰基 α-氢原子被去质子化,酿成烯醇负离子。接着烯醇负离子以碳端亲核紧要苯酚酯的碳原子,酿成环状的氧负离子。之后氧负把酚氧挤出去,酰基转念到苯乙酮一端,响应后酸化得二酮居品。

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干系文件:

Directed ortho metalation - cross coupling links. Carbamoyl rendition of the baker-venkataraman rearrangement. Regiospecific route to substituted 4-hydroxycoumarins

A. V. Kalinin, A. J. M. Da Silva, C. C. Lopes, R. S. C. Lopes, V. Snieckus, Tetrahedron. Lett., 1998, 39, 4995-4998.

A Convenient Method for Synthesizing 2-Aryl-3-hydroxy-4-oxo-4H-1-benzopyrans or Flavonols

A. Fougerousse, E. Gonzalez, R. Brouillard, J. Org. Chem., 2000露出 勾引, 65, 583-586.



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